Castello di Lauria: Probabilmente edificato durante il periodo normanno-svevo non si hanno notizie certe sulla sua origine.  Il Castello di Castiglione, nel passato chiamato Castello Grande o Castel Leone ha anche dato origine al toponimo della odierna città derivato da castrum leonis.  Al latino medievale castellum è stato aggiunto un suffisso accrescitivo, facendolo diventare Castellione, che gli aragonesi prima e gli spagnoli poi pronunziavano Casteglione.
II termine ben presto comunque interpretato come Castello del Leone per offrire al paese un marchio di regalità, dando luogo anche allo stemma: un castello e due leoni accovacciati.  Il castello nel Medioevo era collegato alla roccaforte del Castelluccio e ad un avamposto identificabile con la chiesa di San Pietro attraverso dei passaggi sotterranei, che giungevano, si ipotizza, fino al Cannizzo. Essi costituivano un vero e proprio complesso architettonico e difensivo, ed un vecchio stemma cinquecentesco della città, con tre torri, mette in evidenza la loro importanza.

Castelluccio: rappresenta il sito più strategico dell’intero sistema difensivo. Ciò che rimane oggi sono i resti murari dell’antica torre di avvistamento. Qui si ipotizza che già in epoche preistoriche vi fosse un sito difensivo.

Torre U Cannizzu: È uno dei simboli di Castiglione. Alta circa sei metri, con un raggio di circa tre metri, fatta con arenaria locale squadrata, resiste nei secoli. La sua origine risale tra il XII e il XIV secolo. La fortezza si trovava fuori le mura di cinta della città e fu la prima roccaforte ad essere espugnata da Federico II re di Sicilia, quando nel 1301 riconquistò il feudo, togliendolo a Ruggiero di Lauria. Essa, molto probabilmente, faceva parte di una fortificazione più complessa, detta Cittadella, ed era sicuramente un posto vedetta. Da quella posizione si domina, infatti, l’intera alta valle dell’Alcantara. Probabilmente in epoche di pace e tranquillità veniva utilizzato per immagazzinare frumento o comunque viveri, assumendo così il nome di “cannizzu” che nella cultura e lingua siciliana rappresenta un contenitore cilindrico di canne proprio con la stessa forma della torre in oggetto.  

Cuba Bizantina: A circa 3 chilometri dal centro storico troviamo la bellissima Cuba del secolo VII d.c., ovvero la chiesa di Santa Domenica. La struttura è a croce greca con pianta quadrata, ma divisa da quattro pilastri in tre navate.   
La caratteristica facciata dà l’impressione di una cappella basiliana e, come quella di San Nicola, ha l’abside rivolta verso oriente e la porta centrale verso occidente. Di recente si avanzano diverse ipotesi rispetto alla datazione ufficiale, diversi storici prospettano origini successive al periodo bizantino. La Cuba già nel 1909 veniva dichiarato monumento nazionale.

Basilica Madonna Maria SS della Catena:
La sua costruzione ebbe inizio nel 1655, in seguito ad una frana che interessò l’antica chiesa di San Giacomo dedicata allo stesso Santo e posta appena fuori paese lungo il torrente omonimo. All’interno di questa chiesetta, fin dal XI secolo era fiorita la devozione della Madonna della Catena, giunta a Castiglione quasi subito dopo il miracolo avvenuto a Palermo nel 1392. Ma fu solo a partire dal 1612, in seguito al miracoloso sudore della statua, verificatosi mentre i cittadini si prodigavano per il riscatto del mero e misto impero, che la sua devozione si consolidò.
Data la grande rilevanza che essa ha assunto da più secoli per la popolare devozione verso la Madonna, nel 1986 veniva elevata a basilica minore.  All’interno vi si trovano pregevoli opere d’arte, come la statua della Madonna della Catena, in marmo bianco, del peso di circa sette quintali. Pregevoli sono anche gli stucchi, dovuti a Giovanni Pannucci di Bronte che li realizzò tra il 1886 e il 1889.

Chiesa Santi Pietro e Paolo: 
Una struttura composta da due corpi di fabbrica, il torrione campanile e la chiesa vera e propria. Questa un tempo doveva essere una fortezza prima di essere trasformata in luogo di culto. Molti benefattori si sono prodigati nel corso dei secoli per arricchire la Matrice di oggetti preziosi, arredi sacri, paramenti ed opere d’arte.
Sopra l’arcata della navata centrale invece nel 1951 è stato realizzato un grande affresco da G. Licata e F. Contraffatto, che raffigura Gesù Cristo nell’atto di consegnare le chiavi a San Pietro, mentre gli apostoli, tra cui San Paolo, gli fanno cerchi.

Chiesa San Nicola: 
Sorta in epoca normanna, fu cappella del monastero dei monaci cassinesi che qui si erano stabiliti. Essa s’innalza proprio sulle sponde del fiume Alcantara, accanto all’antica strada regia che collegava Messina a Palermo attraverso l’interno dell’isola.

Chiesa di San Benedetto:
Accanto alla chiesa di San Pietro sorge quella di San Benedetto aggregata all’edificio monacale.
L’attuale edificio, tra i più grandi è anche tra i più importanti che esistono a Castiglione, fu opera del sacerdote Giuseppe Coniglio.

Chiesa di Sant’Antonio abate (Museo Santi Pietro e Paolo).
Sorge in uno dei quartieri più caratteristici e più antichi, quello dei Cameni.  L’inizio della costruzione risale nel 1601, quando la vecchia chiesa, che sorgeva nei pressi del torrente san Giacomo, era stata rovinata da una frana.  Alla fine del 1600 la chiesa fu abbellita ed arricchita soprattutto con marmi a mosaico. L’interno della chiesa, ad una sola navata, con una cappella laterale è caratterizzata dai policromi mosaici, espressivo è l’altare maggiore, nel quale spiccano il medaglione del paliotto che raffigura sant’ Antonio abate, lo stupendo tabernacolo, le colonne tortili, due piccole mensole collocate ai suoi lati che tratteggiano, quella di sinistra un pappagallo che divora dei frutti, quella di destra una 23scena di caccia. Pregevole è anche il pulpito confessionale in legno ornato con molti fregi ed incisioni.